Сильвестр Феодосиевич Щедрин большинство своих картин написал в Италии, куда уехал на учёбу да так и остался в полюбившейся стране. Тем не менее, он считается не просто русским художником, а одним из основателей целого жанра в российской живописи – романтического пейзажа.
Семейство Щедриных в конце XVIII века было известно всем российским поклонникам искусства. Феодосий Фёдорович был скульптором, украшавшим своими статуями и многие здания Петербурга, и сады Петергофа, профессором скульптуры в столичной Академии художеств, а потом и её ректором. Его брат, Семён Фёдорович, стал живописцем, профессором пейзажной живописи в той же Академии. Родившийся в 1791 году Сильвестр Щедрин уже в 9 лет стал воспитанником Академии. В 13 лет он перешёл в пейзажный класс, который к тому времени унаследовал от покойного Семёна Щедрина живописец-баталист Михаил Матвеевич Иванов.
К началу XIX в. в русском пейзаже безраздельно господствовал классицизм: строгие правила, однообразные композиции, «правильные», но неестественные цвета и тона, чуть коричневатые, словно на выцветших за долгое время старинных картинах. Так писали учителя Щедрина-младшего, так поначалу писал и он – не отклоняясь от канонов.
В 17 лет он получил от академии серебряную медаль, в 18 – малую золотую, в 20 за дипломную картину «Вид с Петровского острова» - Большую золотую медаль и право поехать в Европу для дальнейшего обучения. Поездку пришлось отложить из-за войны 1812 года.
В Италии Сильвестр Феодосиевич оказался только в 1818 году. Ему, прожившему всю жизнь в холодном и сыром Петербурге, солнечная южная страна показалась настоящим земным раем, он влюбился в тёплое море, вечно зелёные сады, виды древних городов, где античные памятники соседствовали с творениями лучших архитекторов Возрождения. Буйство итальянских красок выплеснулось на картины Щедрина: он отошёл от приглушённого классического канона, сделал пейзажи яркими, сочными, живыми!
Щедрин не мог обойтись без условностей и символизма, но это были символы нового течения в искусстве – романтизма. От застывших, выверенных композиций художник переходит к изображению жизни во всей полноте: люди в пейзаже заняты своими делами, небо написано с натуры и соответствует погоде, а не выражаемым идеям и теме. Несколько лет ушло у Щедрина на то, чтобы научиться точно передавать живые оттенки, изображать знаменитую «романтическую дымку», игру света и тени. Всё это время он пишет целые серии картин, посвящённых одной и той же теме – например, 8 видов Замка Святого Ангела в Риме и ни в одном не повторяется!
Сильвестр Феодосиевич считает себя русским художником – хоть и учеником итальянцев. Большинство своих картин он отсылает в Петербург, в Академию художеств, и продолжает там считаться пансионером. Но теперь на его примере учат в России, появляется целая плеяда последователей и подражателей, своего рода заочных учеников. Итальянские мотивы и сцены, «щедринские» пейзажи, краски и оттенки моря или лунного света можно встретить у Айвазовского, Ге и многих других прославленных русских пейзажистов.
Щедрину увидеть работы своих заочных учеников было не суждено – он так и не вернулся на родину, умерев в Сорренто на самом взлёте своего творчества, в возрасте всего 39 лет.